Den nordligaste delen av Prästgatan behåller sitt medeltida namn Helvetesgränd fram till 1885. Platsen har länge ett förskräckligt rykte. I kvarteren bor under medeltiden stadens bödel, som är både fruktad och föraktad av invånarna. Inte långt härifrån ligger också stadens galgbacke. En bit in på 1300-talet flyttas galgbacken till Pelarbacken, vilket i dag motsvarar Björns Trädgård på Södermalm. Samtidigt etableras ytterligare en galgbacke vid platsen för dagens Brunkebergstorg.
Prästgatan/ryska Brinken (korsningen)
En av de mer stämningsfulla platserna i Gamla stan är Tyska kyrkans gamla gravkor i hörnet av Prästgatan och Tyska Brinken. Av utrymmesskäl flyttar kyrkan 1 865 dödskallar, ben och andra kvarlevor från uppemot 1 500 döda församlingsmedlemmar till Norra begravningsplatsen. I samband med en renovering 1 991 upptäcker dock församlingen att en kista har lämnats kvar. Anledningen framgår av en inskription:
“Tacksamma barn har inköpt detta rum att i eviga tider bli ett orubbat viloställe åt deras ömt saknade mor, välborne kommerserådinnan Johanna Ulrica af Forselles, död 1790.”
Efter en överenskommelse med den avlidnes släktingar beslutar församlingen att flytta även denna grav till Norra begravningsplatsen. Frågan är dock vad “kommerserådinnan” själv anser om uppgörelsen. Enligt sägnen hemsöker hon nämligen det gamla gravkoret, berättar Stig Linnell i sin bok Stockholms spökhus.
Prästgatan 17
I samband med bygget av hörnhuset vid Prästgatan/Kåkbrinken blir resterna av en runsten från 1000-talet inmurade. Av skriften framgår att
“Torsten och Frögunn lät resa denna sten över sin son”. Under 1600-talet hamnar kanonröret intill runstenen på sin nuvarande plats, förmodligen för att skydda stenen.
Prästgatan 78
Här föds Carl Larsson 1853. I samma fastighet öppnar hans föräldrar en affärsrörelse som inte blir någon större framgång. Konstnären skriver i sina memoarer Jag: “Så rulla då upp dig, mitt liv! Om några dagar ha sextiofem år gått sedan jag först såg dagens ljus, på en den tiden illa beryktad gata, Prästgatan nr. 78. Mina nygifta föräldrar hade där för min mors besparingar satt upp en den tiden säkerligen enastående affär: ett nykterhetsvärdshus. Detta visade sig också vara bra otidsenligt: min mors goda, enfaldiga hjärta bevekte henne att ge oinskränkt kredit åt en rad unga män, som i allmänhet glömde att betala: och min far köpte sig en fin päls och vräkte sig bland stadens krögare, som lärde den hittills helnyktre mannen att supa. En vacker dag var min far försvunnen. En hans kusin, av vilken han lånat pengar, vräkte den arma hustrun på gatan, och på samma gång mig som späd låg vid hennes barm.”
Stockholm - Guide till staden 